2024年5月16日 星期四

乙酸乙酯的合成與分層

可以先看看蘭雅資優班郭老師帶學生做的精采實驗,以前沒有留意過,原來酯化這麼快,甲酸丙酯瞬間就好了。

https://www.facebook.com/groups/453292378039561/permalink/7537171876318207/

也可以看看柏青老師的實驗記錄,直接取飲水機熱水,約80度熱水水浴,不再加熱。

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以前大概做做乙酸乙酯,不過也都是聞到味道,看不到分層。

原來作弊一下,分層就出來了。乙酸乙酯跟某些朋友一樣,一直都在,只是你沒看到。

那也來試試做出明顯分層的酯類吧,上圖左邊是鹽酸催化,右邊是硫酸催化,步驟如下:


1、依課本條件,加入2ml 乙酸跟乙醇,溫水浴50度C以上即可,到80度的反應更快。
不過因為已經試過可以成功,或許用量都降到1.5ml或1ml即可。

50度溫水浴
2、反應10分鐘後,依然沒有明顯分層。 其實可能不用這麼久,可能酸下去就反應完了。
※經測試,60度3分鐘就行了,80度2分鐘就差不多了。

3、要分層要靠這一步,加入3-6ml濃食鹽水,酯類就出來了,如上圖,如果加的太多或太濃,會開始出現一堆醋酸鈉(也可能是鹽)沉澱如下圖,所以鹽水可能不要飽和,我覺得18g/100g水這樣可能就夠了修正一下,越濃越好,飽和最好。

左邊是加入較稀的鹽水,中間是鹽酸催化後加濃食鹽水,右邊是硫酸催化後加濃食鹽水,可以看到分層了,量蠻多的,應該有50~75%的產率才是

左邊的試管,加水無法分層,就再加一些濃鹽水,分層位置有標示可以看一下

這是80度左右水浴5~10分鐘,加鹽水後的分層

用鹽水降低乙酸乙酯的溶解度,就能有效分層,算是作弊。
會不會其實反應1分鐘以內就完成了,只是看不出來??再找時間試試看了
可以把上面那層抽出來,放到另一個放水的試管,分層會更漂亮更明顯。

後記:其實如果不加食鹽水,加少量水(2-3ml)也是可以,加水後來回多次搖晃試管後靜置,才可以看到分層,但是乙酸乙酯量比用濃鹽水少很多。加太多水,分層會消失,可能是酸性環境下快速的水解。

同場加映:乙酸甲酯可能也出來了,因為是拿變性酒精做的,可能有摻到乙醇,等藥品來再試一次,有興趣的老師就試試。


與乙酸乙酯的差異,下列影片,左方是乙酸乙酯,右方是乙酸甲酯
反應過程的小氣泡

乙酸甲酯在75度水中的大氣泡

最後的最後,反應過程有很多小泡泡,查了查,可能來自乙醇在酸性環境下的反應,溫度低時產生乙醚,溫度很高時則會產生乙烯,還要再驗證看看,可參考下列網頁


乙酸乙酯的制备 ,其中有化學式

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